KLUBOVI I REPREZENTACIJE
Real Madrid
Članom najuglednijeg španjolskog košarkaškog kluba Dražen je postao 8. listopada 1988. godine. Do tada je već stekao status najveće europske košarkaške zvijezde, a u Madridu je dotaknuo nebo. Započeo je novo poglavlje karijere. U jednoj sezoni koju je proveo s Realom Dražen je postao daleko najpopularniji košarkaš i sportaš u Španjolskoj. Nosio je dres s brojem pet. Za Real Madrid odigrao je 47 utakmica, postigao 1026 poena – prosječno 28,3 po utakmici. Nakon samo četrdeset i pet dana s Realom osvojio je Kraljev kup, pobijedivši u finalu najvećeg rivala Barcelonu te je proglašen za najboljeg igrača finalne utakmice.
Barcelona je uzvratila u finalu prvenstva Španjolske. Mnogi će reći da je u odlučujućoj, petoj utakmici, Real doživio veliku nepravdu s obzirom da je vodio 33 minute, a potom je kompletna petorka završila na klupi s pet osobnih grešaka. Bez njih Real nije imao šanse. Dražen je u sezoni 1988./89. postigao 1026 poena, no to nije bilo dovoljno da Real osvoji naslov španjolskog prvaka. Kao član Reala nastupio je i na drugom McDonald´s Championshipu u Madridu 1988. godine i s legendarnim Larryjem Birdom iz Boston Celticsa podijelio naslov najboljeg strijelca turnira.
S Realom Dražen je sudjelovao i u Kupu pobjednika kupova kada je u polufinalu zaigrao protiv Cibone u Zagrebu 1989. godine. Budući Draženov dom bio je pun do krova. Dražen je rekao da će zauvijek ostati zahvalan zagrebačkoj publici na dočeku. Dobiti tada Real s Draženom, makar s jednim poenom razlike, bila bi velika pobjeda. Na kraju utakmice rezultat je bio 92:91 za Cibonu i Dražen je izvodio slobodna bacanja. Svi su ga molili: „Fulaj ta dva, Dražene, vama je svejedno… imamo premije, ne za plasman, premije za pobjedu.“ Pogledao ih je, nasmijao se i pogodio oba. Jednostavno nije znao gubiti. Na uzvratu u Madridu nanizao je Ciboni u prvih sedamnaest minuta 27 poena. Da je želio, do kraja je mogao do sto. Stao je, samo je asistirao i do kraja utakmice ubacio je samo dva-tri poena. To je bila vjerojatno jedina utakmica koju nije želio odigrati do kraja. Nije bilo smisla, protiv svojega kluba – pedeset razlike.
U finalu Kupa pobjednika kupova Real je igrao u Ateni protiv Snaidera iz Caserte. Konačan rezultat bio je 117:113. Dražen je ubacio čak 62 poena što se smatra njegovim službenim rekordom.